| 1. Spieltag | 12.08.2019 | Blackburn Rovers U23 | - | Arsenal FC U23 | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2019 | Arsenal FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 2:1 |  |
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| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Arsenal FC U23 | - | Everton FC U23 | 2:2 |  |
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| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Derby County U23 | - | Arsenal FC U23 | 2:2 | |
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| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Arsenal FC U23 | - | Leicester City U23 | 2:1 | |
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| 6. Spieltag | 20.09.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Arsenal FC U23 | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2019 | Arsenal FC U23 | - | Liverpool FC U23 | 2:2 | |
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| 8. Spieltag | 18.10.2019 | Chelsea FC U23 | - | Arsenal FC U23 | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2019 | Manchester City U23 | - | Arsenal FC U23 | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 01.11.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Arsenal FC U23 | 1:3 | |
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| 12. Spieltag | 06.12.2019 | Arsenal FC U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 13.12.2019 | Brighton & Hove Albion U23 | - | Arsenal FC U23 | 1:0 |  |
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| 15. Spieltag | 13.01.2020 | Everton FC U23 | - | Arsenal FC U23 | 3:3 |
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