| 2. Spieltag | 29.06.2008 | Deportes Melipilla | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 1. Spieltag | 16.07.2008 | Colo-Colo | - | Provincial Osorno (old) | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2008 | Colo-Colo | - | Rangers | 2:3 | ||||
| 8. Spieltag | 09.08.2008 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 24.08.2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 9. Spieltag | 28.08.2008 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 2:1 |  |
|||
| 14. Spieltag | 28.09.2008 | Everton | - | Colo-Colo | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 05.10.2008 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 2:0 |  |
|||
| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | ||||
| 17. Spieltag | 25.10.2008 | Colo-Colo | - | La Serena | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 08.11.2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 | |
Chile