| Gruppe 5 | 27.09.2018 | Olympiakos Piraeus | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| Gruppe 5 | 01.11.2018 | Panachaiki GE | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| Gruppe 5 | 19.12.2018 | Aris Avato | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| Achtelfinale | 23.01.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Xanthi FC | 3:1 |  |
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| Viertelfinale | 06.02.2019 | Lamia | - | Olympiakos Piraeus | 3:3 | |
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| Viertelfinale | 28.02.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Lamia | 0:1 |
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