| 2. Spieltag | 02.09.2018 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 5:0 | ||||
| 3. Spieltag | 16.09.2018 | Olympiakos Piraeus | - | Asteras Tripolis | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 21.10.2018 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 |  |
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| 14. Spieltag | 16.12.2018 | Olympiakos Piraeus | - | Lamia | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 30.01.2019 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 4:0 | ||||
| 22. Spieltag | 25.02.2019 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 5:1 | |
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| 23. Spieltag | 04.03.2019 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 24. Spieltag | 10.03.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Aris Saloniki | 4:1 |
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