| 2. Runde | 08.06.2019 | Deportes Melipilla | - | Unión Española | 0:0 | ||||
| 2. Runde | 11.07.2019 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 4:3 i.E. | ||||
| Achtelfinale | 13.07.2019 | Unión Española | - | Deportes Valdivia | 0:0 | ||||
| Achtelfinale | 05.09.2019 | Deportes Valdivia | - | Unión Española | 0:2 | ||||
| Viertelfinale | 08.09.2019 | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| Viertelfinale | 12.10.2019 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:1 |
Chile