| 4. Spieltag | 13.07.2008 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 1. Spieltag | 16.07.2008 | Colo-Colo | - | Provincial Osorno (old) | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.07.2008 | Ñublense | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 1:0 |  |
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| 8. Spieltag | 09.08.2008 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 1:1 |  |
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| 15. Spieltag | 05.10.2008 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | ||||
| 17. Spieltag | 25.10.2008 | Colo-Colo | - | La Serena | 3:0 | |
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| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | |
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| 19. Spieltag | 08.11.2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 |
Chile