| 1. Spieltag | 18.07.2008 | FK Kharkiv | - | Vorskla Poltava | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 26.07.2008 | Vorskla Poltava | - | Zorya Lugansk | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Vorskla Poltava | 1:3 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.2008 | Vorskla Poltava | - | Metalurg Zaporizhya | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2008 | Chernomorets Odessa | - | Vorskla Poltava | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 15.11.2008 | Vorskla Poltava | - | FK Krivbas (old) | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 28.02.2009 | Vorskla Poltava | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 22.03.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Vorskla Poltava | 1:0 |
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