| 5. Spieltag | 13.08.2023 | Kuban-Holding Pavlovskaya | - | FK Sevastopol | 7:0 | ||||
| 8. Spieltag | 03.09.2023 | FK Sevastopol | - | Dinamo Stavropol | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 17.09.2023 | FK Biolog Novokubansk | - | FK Sevastopol | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.09.2023 | FK Sevastopol | - | Kuban-Holding Pavlovskaya | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 30.09.2023 | FK Druzhba | - | FK Sevastopol | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.10.2023 | FK Sevastopol | - | Rubin Yalta | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 14.10.2023 | FK SKA Rostov | - | FK Sevastopol | 0:1 |
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