| 2. Spieltag | 13.07.2019 | Torpedo Moskva | - | Baltika Kaliningrad | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 20.07.2019 | Baltika Kaliningrad | - | FK Chayka | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 24.07.2019 | Fakel Voronezh | - | Baltika Kaliningrad | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 03.08.2019 | SKA-Khabarovsk | - | Baltika Kaliningrad | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 10.08.2019 | Mordovia Saransk | - | Baltika Kaliningrad | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 25.08.2019 | Baltika Kaliningrad | - | Luch Vladivostok | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 05.10.2019 | Baltika Kaliningrad | - | FK Krasnodar 2 | 4:1 | ||||
| 24. Spieltag | 17.11.2019 | Baltika Kaliningrad | - | SKA-Khabarovsk | 1:0 |
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