| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Ayr United | - | Greenock Morton FC | 4:2 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Greenock Morton FC | - | Alloa Athletic | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Greenock Morton FC | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.2019 | Arbroath FC | - | Greenock Morton FC | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2019 | Greenock Morton FC | - | Inverness CT | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 29.10.2019 | Greenock Morton FC | - | Ayr United | 2:3 | ||||
| 12. Spieltag | 01.11.2019 | Dundee FC | - | Greenock Morton FC | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 09.11.2019 | Partick Thistle | - | Greenock Morton FC | 2:1 |
England