| 7. Spieltag | 25.09.1999 | NK Istra Pula | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 16.10.1999 | NK Istra Pula | - | NK Vukovar 91 | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 30.10.1999 | Slaven Belupo | - | NK Istra Pula | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 1:0 |  |
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| 15. Spieltag | 27.11.1999 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 0:5 | |
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| 17. Spieltag | 19.02.2000 | NK Istra Pula | - | NK Varteks | 0:2 | |
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| 21. Spieltag | 07.03.2000 | NK Vukovar 91 | - | NK Istra Pula | 1:3 | ||||
| 24. Spieltag | 25.03.2000 | NK Istra Pula | - | HNK Rijeka | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 01.04.2000 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 08.04.2000 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 1:1 |  |
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| 28. Spieltag | 15.04.2000 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 06.05.2000 | NK Varteks | - | NK Istra Pula | 1:2 | |
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| 32. Spieltag | 09.05.2000 | HNK Šibenik | - | NK Istra Pula | 3:0 | |
Kroatien