| 2. Spieltag | 27.07.2019 | Crvena Zvezda | - | Radnički Niš | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 03.08.2019 | Radnički Niš | - | FK Javor | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 10.08.2019 | Radnički Niš | - | FK Voždovac | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2019 | Mladost Lučani | - | Radnički Niš | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 25.08.2019 | Radnički Niš | - | Spartak Subotica | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 01.09.2019 | FK Čukarički | - | Radnički Niš | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 30.10.2019 | Radnički Niš | - | Radnik Surdulica | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 22.02.2020 | Radnički Niš | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 26.02.2020 | Vojvodina | - | Radnički Niš | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.03.2020 | Radnički Niš | - | FK Inđija | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 14.03.2020 | Radnički Niš | - | Mačva Šabac | 3:1 | ||||
| 27. Spieltag | 30.05.2020 | FK Napredak | - | Radnički Niš | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 19.06.2020 | Radnički Niš | - | TSC Bačka Topola | 3:1 |
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