| 1. Spieltag | 14.02.2020 | Dundalk FC | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 21.02.2020 | Shelbourne FC | - | Dundalk FC | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 24.02.2020 | Dundalk FC | - | Cork City | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 28.02.2020 | Shamrock Rovers | - | Dundalk FC | 3:2 | |
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| 5. Spieltag | 06.03.2020 | Finn Harps | - | Dundalk FC | 0:4 | ||||
| 8. Spieltag | 14.08.2020 | Dundalk FC | - | Waterford FC | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.08.2020 | Sligo Rovers | - | Dundalk FC | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 11.09.2020 | Dundalk FC | - | Shelbourne FC | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2020 | St Patrick's Athletic | - | Dundalk FC | 1:1 | |
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| 18. Spieltag | 09.11.2020 | Dundalk FC | - | Sligo Rovers | 0:2 | |
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