| 1. Spieltag | 01.02.2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 08.02.2009 | Unión Española | - | Huachipato | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.02.2009 | Cobresal | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 21.02.2009 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 26.02.2009 | Unión Española | - | Municipal Iquique | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 01.03.2009 | Audax Italiano | - | Unión Española | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 21.03.2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
| 10. Spieltag | 05.04.2009 | La Serena | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 11.04.2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.04.2009 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 27.04.2009 | Universidad Católica | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 04.05.2009 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 2:1 | |
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| 16. Spieltag | 10.05.2009 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:3 | |
Chile