| 3. Spieltag | 27.07.2009 | Unión Española | - | Cobresal | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 02.08.2009 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 2:1 |  |
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| 5. Spieltag | 09.08.2009 | Municipal Iquique | - | Unión Española | 3:4 | ||||
| 7. Spieltag | 22.08.2009 | Palestino | - | Unión Española | 3:3 | ||||
| 8. Spieltag | 30.08.2009 | Unión Española | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 06.09.2009 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:4 | |
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| 12. Spieltag | 27.09.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | |
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| 13. Spieltag | 05.10.2009 | Unión Española | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 10.10.2009 | Unión Española | - | Rangers | 3:3 |  |
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| 15. Spieltag | 24.10.2009 | Universidad de Concepción | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 01.11.2009 | Unión Española | - | Curicó Unido | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 08.11.2009 | Ñublense | - | Unión Española | 1:1 | |
Chile