| 1. Spieltag | 27.01.2008 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 02.02.2008 | O'Higgins | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 01.03.2008 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 08.03.2008 | O'Higgins | - | Deportes Melipilla | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 16.03.2008 | O'Higgins | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 22.03.2008 | Ñublense | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 30.03.2008 | O'Higgins | - | Provincial Osorno (old) | 4:1 | ||||
| 14. Spieltag | 07.04.2008 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 26.04.2008 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 04.05.2008 | Huachipato | - | O'Higgins | 0:1 |
Chile