| 3. Spieltag | 17.04.1999 | Rostselmash Rostov | - | Krylia Sovetov | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 15.05.1999 | Rostselmash Rostov | - | Zenit St. Petersburg | 2:1 |  |
|||
| 15. Spieltag | 07.07.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Rostselmash Rostov | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 14.08.1999 | Rostselmash Rostov | - | Shinnik Yaroslavl | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 21.08.1999 | Zenit St. Petersburg | - | Rostselmash Rostov | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 24.08.1999 | Uralan Elista | - | Rostselmash Rostov | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 18.09.1999 | Rostselmash Rostov | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 25.09.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Rostselmash Rostov | 1:0 |
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