| 1. Spieltag | 01.11.2016 | Agrotikos Asteras | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 06.11.2016 | AO Trikala | - | Panserraikos | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.11.2016 | Acharnaikos FC | - | AO Trikala | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 07.12.2016 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 11.12.2016 | Lamia | - | AO Trikala | 1:0 | |
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| 6. Spieltag | 18.12.2016 | Aris Saloniki | - | AO Trikala | 3:2 |
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