| 1. Spieltag | 13.08.2018 | Tottenham Hotspur U23 | - | West Ham United U23 | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 17.08.2018 | Liverpool FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2018 | Tottenham Hotspur U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 31.08.2018 | Arsenal FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2018 | Tottenham Hotspur U23 | - | Manchester City U23 | 2:0 | |
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| 6. Spieltag | 23.09.2018 | Everton FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 6:0 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2018 | Blackburn Rovers U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:3 | |
England
Jamaika