| 1. Spieltag | 14.07.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | PFC Beroe | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 21.07.2023 | CSKA 1948 Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 29.07.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | Botev Plovdiv | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 05.08.2023 | Lokomotiv Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 11.08.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | Lokomotiv Plovdiv | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 25.08.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | Botev Vratsa | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 01.09.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | Arda Kardzhali | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 18.09.2023 | Hebar Pazardzhik | - | Pirin Blagoevgrad | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 26.10.2023 | Cherno More Varna | - | Pirin Blagoevgrad | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 03.11.2023 | PFC Beroe | - | Pirin Blagoevgrad | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 11.11.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | CSKA 1948 Sofia | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 25.11.2023 | Botev Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 3:1 |
Bulgarien