| 1. Spieltag | 14.08.2018 | Baroka FC | - | Kaizer Chiefs | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 17.08.2018 | Maritzburg United | - | Kaizer Chiefs | 0:0 |  |
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| 1. Spieltag | 29.08.2018 | Kaizer Chiefs | - | Bloemfontein Celtic | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 15.09.2018 | Cape Town City FC | - | Kaizer Chiefs | 1:4 |  |
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| 2. Spieltag | 18.09.2018 | Free State Stars | - | Kaizer Chiefs | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 22.09.2018 | Kaizer Chiefs | - | AmaZulu FC | 2:0 | |
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| 3. Spieltag | 02.10.2018 | Highlands Park | - | Kaizer Chiefs | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 06.10.2018 | Kaizer Chiefs | - | Polokwane City FC | 0:1 | |
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| 3. Spieltag | 27.10.2018 | Orlando Pirates | - | Kaizer Chiefs | 2:1 | |
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| 4. Spieltag | 10.11.2018 | Kaizer Chiefs | - | Chippa United | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 16.01.2019 | AmaZulu FC | - | Kaizer Chiefs | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 30.01.2019 | Kaizer Chiefs | - | Cape Town City FC | 0:1 |
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