| 1. Spieltag | 12.08.2018 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2018 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.2018 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2018 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2018 | FK Belasica | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2018 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 31.10.2018 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 1:1 |  |
|||
| 13. Spieltag | 04.11.2018 | FK Pobeda | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2018 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.2018 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 5:0 | ||||
| 16. Spieltag | 25.11.2018 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 28.11.2018 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 02.12.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Belasica | 1:0 |
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