| 1. Spieltag | 27.10.2018 | AO Trikala | - | Doxa Dramas FC | 2:3 |  |
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| 3. Spieltag | 11.11.2018 | AO Trikala | - | Chania Kissamikos | 2:0 |  |
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| 4. Spieltag | 17.11.2018 | Ergotelis | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 25.11.2018 | AO Trikala | - | Volos NFC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 01.12.2018 | Platanias Chanion | - | AO Trikala | 2:0 | |
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| 8. Spieltag | 09.12.2018 | AO Trikala | - | Irodotos | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 15.12.2018 | AO Kerkyra | - | AO Trikala | 1:1 | |
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| 10. Spieltag | 23.12.2018 | AO Trikala | - | Aiginiakos FC | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 05.01.2019 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 20.01.2019 | AO Trikala | - | AEP Iraklis FC | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 27.01.2019 | Aittitos Spaton | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 03.02.2019 | AO Trikala | - | AE Karaiskakis | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 09.02.2019 | Doxa Dramas FC | - | AO Trikala | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 07.04.2019 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:0 | |
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| 28. Spieltag | 17.04.2019 | AEP Iraklis FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 05.05.2019 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:3 | |
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