| 1. Spieltag | 21.07.2019 | Radnički Niš | - | Proleter Novi Sad | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 27.07.2019 | Crvena Zvezda | - | Radnički Niš | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 03.08.2019 | Radnički Niš | - | FK Javor | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 10.08.2019 | Radnički Niš | - | FK Voždovac | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2019 | Mladost Lučani | - | Radnički Niš | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 25.08.2019 | Radnički Niš | - | Spartak Subotica | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 01.09.2019 | FK Čukarički | - | Radnički Niš | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 13.09.2019 | Radnički Niš | - | Vojvodina | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 05.10.2019 | Mačva Šabac | - | Radnički Niš | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 19.10.2019 | Radnički Niš | - | FK Napredak | 4:1 | ||||
| 13. Spieltag | 26.10.2019 | FK Rad Beograd | - | Radnički Niš | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 30.10.2019 | Radnički Niš | - | Radnik Surdulica | 0:2 | |
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| 15. Spieltag | 03.11.2019 | TSC Bačka Topola | - | Radnički Niš | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 23.11.2019 | Radnički Niš | - | Crvena Zvezda | 0:2 | |
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| 16. Spieltag | 14.12.2019 | Proleter Novi Sad | - | Radnički Niš | 1:1 |
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