| 1. Spieltag | 07.08.2022 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.2022 | GFK Tikvesh | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.2022 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 04.09.2022 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.2022 | FK Pobeda Junior | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.2022 | FK Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 01.10.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 09.10.2022 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 |  |
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| 12. Spieltag | 25.10.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 |  |
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| 13. Spieltag | 30.10.2022 | FC Struga | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | |
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| 14. Spieltag | 06.11.2022 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 2:1 | |
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| 15. Spieltag | 13.11.2022 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | |
|||
| 17. Spieltag | 04.12.2022 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 11.12.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 2:2 | |
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