| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Göppinger SV | - | FC 08 Villingen | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | SSV Reutlingen | - | FC 08 Villingen | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 24.08.2019 | FC 08 Villingen | - | VfB Stuttgart II | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 28.08.2019 | FC 08 Villingen | - | 1. FC Rielasingen-Arlen | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2019 | SV Linx | - | FC 08 Villingen | 1:3 |  |
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| 6. Spieltag | 07.09.2019 | FC 08 Villingen | - | Neckarsulmer Sport-Union | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | FV Ravensburg | - | FC 08 Villingen | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 21.09.2019 | FC 08 Villingen | - | Freiburger FC | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2019 | FSV 08 Bissingen | - | FC 08 Villingen | 3:3 | ||||
| 10. Spieltag | 06.10.2019 | FC 08 Villingen | - | SV Sandhausen II | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 12.10.2019 | 1. CfR Pforzheim | - | FC 08 Villingen | 0:1 |  |
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| 13. Spieltag | 26.10.2019 | Sportfreunde Dorfmerkingen | - | FC 08 Villingen | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 02.11.2019 | FC 08 Villingen | - | SGV Freiberg | 3:0 | |
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| 15. Spieltag | 13.11.2019 | FC Nöttingen | - | FC 08 Villingen | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 16.11.2019 | FC 08 Villingen | - | SV Oberachern | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 23.11.2019 | TSV Ilshofen | - | FC 08 Villingen | 0:1 |
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