| 1. Spieltag | 06.08.2023 | FK Voska Sport | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Voska Sport | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 20.08.2023 | FK Voska Sport | - | Vardar Skopje | 3:2 |  |
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| 5. Spieltag | 27.08.2023 | GFK Tikvesh | - | FK Voska Sport | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 02.09.2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.2023 | FK Rabotnički | - | FK Voska Sport | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 27.09.2023 | FK Voska Sport | - | FC Struga | 0:1 | |
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| 9. Spieltag | 01.10.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Voska Sport | 4:2 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2023 | FK Voska Sport | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Voska Sport | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 04.11.2023 | FK Voska Sport | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 03.12.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Voska Sport | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 06.12.2023 | FC Struga | - | FK Voska Sport | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 10.12.2023 | FK Voska Sport | - | FK Rabotnički | 3:2 |
Nordmazedonien