| 2. Spieltag | 17.08.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 |  |
|||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.10.2019 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2019 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 |
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