| 19. Spieltag | 21.02.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 27.02.2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.03.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 06.03.2021 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:0 |  |
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| 25. Spieltag | 04.04.2021 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 24.04.2021 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 28.04.2021 | FK Belasica | - | Sileks Kratovo | 1:3 |  |
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| 31. Spieltag | 01.05.2021 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 09.05.2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:1 | |
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| 33. Spieltag | 16.05.2021 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:1 |
Bulgarien