| 4. Spieltag | 09.11.2018 | Maritzburg United | - | Highlands Park | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 27.11.2018 | Highlands Park | - | AmaZulu FC | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 01.12.2018 | Highlands Park | - | Cape Town City FC | 2:0 |  |
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| 5. Spieltag | 11.12.2018 | Polokwane City FC | - | Highlands Park | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 05.01.2019 | Highlands Park | - | Orlando Pirates | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 12.01.2019 | AmaZulu FC | - | Highlands Park | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 22.01.2019 | Highlands Park | - | Mamelodi Sundowns | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 02.02.2019 | Golden Arrows | - | Highlands Park | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 02.03.2019 | Kaizer Chiefs | - | Highlands Park | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 09.03.2019 | Highlands Park | - | Baroka FC | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 23.04.2019 | Cape Town City FC | - | Highlands Park | 1:1 | |
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| 9. Spieltag | 27.04.2019 | Highlands Park | - | Polokwane City FC | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 04.05.2019 | Highlands Park | - | Bloemfontein Celtic | 1:0 | |
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