| 1. Spieltag | 06.08.2023 | Kaizer Chiefs | - | Chippa United | 0:0 |  |
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| 2. Spieltag | 09.08.2023 | Chippa United | - | TS Galaxy | 0:0 | |
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| 3. Spieltag | 15.08.2023 | Chippa United | - | Orlando Pirates | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 19.08.2023 | Chippa United | - | Mamelodi Sundowns | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 25.08.2023 | Cape Town Spurs | - | Chippa United | 0:1 | |
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| 5. Spieltag | 30.08.2023 | Chippa United | - | Royal AM | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2023 | Richards Bay FC | - | Chippa United | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 26.09.2023 | Chippa United | - | SuperSport United | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2023 | Moroka Swallows | - | Chippa United | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 28.10.2023 | Chippa United | - | AmaZulu FC | 1:1 |  |
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| 13. Spieltag | 06.12.2023 | Sekhukhune United | - | Chippa United | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 09.12.2023 | Chippa United | - | Golden Arrows | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 23.12.2023 | Chippa United | - | Polokwane City FC | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 30.12.2023 | TS Galaxy | - | Chippa United | 2:0 |
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