| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Cape Town City FC | - | SuperSport United | 2:0 | ||||
| 1. Spieltag | 08.08.2018 | Baroka FC | - | Cape Town City FC | 2:1 | ||||
| 1. Spieltag | 18.08.2018 | Cape Town City FC | - | Golden Arrows | 0:0 | ||||
| 1. Spieltag | 29.08.2018 | Free State Stars | - | Cape Town City FC | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 19.09.2018 | Orlando Pirates | - | Cape Town City FC | 2:2 |  |
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| 3. Spieltag | 05.10.2018 | Maritzburg United | - | Cape Town City FC | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 27.10.2018 | Cape Town City FC | - | AmaZulu FC | 3:0 |  |
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| 4. Spieltag | 11.11.2018 | Cape Town City FC | - | Black Leopards | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.11.2018 | Polokwane City FC | - | Cape Town City FC | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 01.12.2018 | Highlands Park | - | Cape Town City FC | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 11.12.2018 | Cape Town City FC | - | Chippa United | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 22.12.2018 | Cape Town City FC | - | Bloemfontein Celtic | 3:2 | |
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| 6. Spieltag | 12.01.2019 | Cape Town City FC | - | Baroka FC | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 16.01.2019 | Cape Town City FC | - | Free State Stars | 5:0 | ||||
| 6. Spieltag | 30.01.2019 | Kaizer Chiefs | - | Cape Town City FC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 09.02.2019 | AmaZulu FC | - | Cape Town City FC | 1:0 |
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