| 24. Spieltag | 05.07.2019 | Waterford FC | - | St Patrick's Athletic | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 13.07.2019 | Sligo Rovers | - | Waterford FC | 0:0 |  |
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| 26. Spieltag | 19.07.2019 | Waterford FC | - | Finn Harps | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 26.07.2019 | UC Dublin | - | Waterford FC | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 29.07.2019 | Derry City | - | Waterford FC | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 16.08.2019 | Waterford FC | - | Cork City | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 19.08.2019 | Waterford FC | - | Shamrock Rovers | 1:5 | ||||
| 28. Spieltag | 27.08.2019 | Shamrock Rovers | - | Waterford FC | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 13.09.2019 | Bohemian FC | - | Waterford FC | 1:2 |  |
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| 32. Spieltag | 20.09.2019 | Waterford FC | - | Dundalk FC | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 04.10.2019 | St Patrick's Athletic | - | Waterford FC | 0:2 | ||||
| 35. Spieltag | 18.10.2019 | Finn Harps | - | Waterford FC | 1:0 | |
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| 36. Spieltag | 25.10.2019 | Waterford FC | - | UC Dublin | 4:2 | |
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