| 1. Spieltag | 17.08.2008 | Borac Čačak | - | FK Čukarički | 0:0 |  |
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| 2. Spieltag | 23.08.2008 | FK Čukarički | - | FK Rad Beograd | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Vojvodina | - | FK Čukarički | 2:1 | |
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| 4. Spieltag | 14.09.2008 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | FK Banat Zrenjanin | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 04.10.2008 | FK Čukarički | - | FK Jagodina | 4:1 |  |
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| 8. Spieltag | 18.10.2008 | Hajduk Rodić | - | FK Čukarički | 1:0 | |
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| 12. Spieltag | 08.11.2008 | FK Čukarički | - | Borac Čačak | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2008 | FK Čukarički | - | Vojvodina | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 07.12.2008 | FK Čukarički | - | FK Javor | 1:3 | |
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| 17. Spieltag | 10.12.2008 | FK Čukarički | - | FK Banat Zrenjanin | 3:0 | |
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