| 1. Spieltag | 05.11.2022 | AO Episkopi | - | Olympiakos Piraeus II | 1:1 |  |
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| 5. Spieltag | 03.12.2022 | AO Egaleo | - | Olympiakos Piraeus II | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 07.12.2022 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus II | 1:0 |  |
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| 6. Spieltag | 12.12.2022 | Olympiakos Piraeus II | - | PAO Rouf | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 22.12.2022 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 04.01.2023 | OFI Ierapetra | - | Olympiakos Piraeus II | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 13.01.2023 | AEK Athen II | - | Olympiakos Piraeus II | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 29.04.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Kallithea | 5:4 | ||||
| 23. Spieltag | 03.05.2023 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos Piraeus II | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 06.05.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | OFI Ierapetra | 3:2 |
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