| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Vihren Sandanski | - | Levski Sofia | 1:0 |  |
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| 9. Spieltag | 18.10.2008 | Levski Sofia | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2008 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 05.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Levski Sofia | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2008 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 14.03.2009 | Botev Plovdiv | - | Levski Sofia | 0:1 | |
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| 20. Spieltag | 04.04.2009 | Cherno More Varna | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 11.04.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Sofia | 0:3 | ||||
| 22. Spieltag | 17.04.2009 | PFC Litex Lovech | - | Levski Sofia | 1:2 | |
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| 24. Spieltag | 26.04.2009 | Belasitsa Petrich | - | Levski Sofia | 1:7 | |
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| 25. Spieltag | 03.05.2009 | Levski Sofia | - | OFC Sliven | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 09.05.2009 | CSKA Sofia | - | Levski Sofia | 0:2 | |
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| 28. Spieltag | 23.05.2009 | Slavia Sofia | - | Levski Sofia | 0:1 | |
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| 29. Spieltag | 31.05.2009 | Levski Sofia | - | Minyor Pernik | 1:1 | |
Bulgarien