| 2. Spieltag | 29.06.2008 | Cobreloa | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 06.07.2008 | Cobresal | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 1. Spieltag | 10.07.2008 | Everton | - | Cobresal | 2:0 |  |
|||
| 4. Spieltag | 13.07.2008 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2008 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 26.07.2008 | Unión Española | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Cobresal | - | Ñublense | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 13.09.2008 | Cobresal | - | Universidad Católica | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Rangers | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 28.09.2008 | Cobresal | - | Santiago Morning | 4:1 |  |
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| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Cobresal | - | Antofagasta | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 08.11.2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 |
Chile