| 4. Spieltag | 31.08.2008 | Lokomotiv Plovdiv | - | Levski Sofia | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2008 | Lokomotiv Sofia | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2008 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 09.11.2008 | Spartak Varna | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 16.11.2008 | Levski Sofia | - | Slavia Sofia | 1:0 |  |
|||
| 17. Spieltag | 14.03.2009 | Botev Plovdiv | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 18.03.2009 | Levski Sofia | - | PSFC Chernomorets | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 22.03.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 17.04.2009 | PFC Litex Lovech | - | Levski Sofia | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 23.04.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 03.05.2009 | Levski Sofia | - | OFC Sliven | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 23.05.2009 | Slavia Sofia | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 31.05.2009 | Levski Sofia | - | Minyor Pernik | 1:1 | |
Bulgarien