| 1. Spieltag | 09.03.2019 | New York RB II | - | Swope Park Rangers | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 28.04.2019 | New York RB II | - | Indy Eleven | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 16.06.2019 | New York RB II | - | Louisville City FC | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.06.2019 | Charleston Battery | - | New York RB II | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 06.07.2019 | New York RB II | - | Ottawa Fury | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 21.07.2019 | Memphis 901 | - | New York RB II | 2:2 |  |
|||
| 6. Spieltag | 03.08.2019 | New York RB II | - | Saint Louis FC | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 10.08.2019 | Hartford Athletic | - | New York RB II | 1:5 | |
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| 6. Spieltag | 15.08.2019 | New York RB II | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 22.08.2019 | Nashville SC | - | New York RB II | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.2019 | Indy Eleven | - | New York RB II | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | New York RB II | - | Charlotte Independence | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | Louisville City FC | - | New York RB II | 5:3 | |
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| 8. Spieltag | 06.10.2019 | North Carolina FC | - | New York RB II | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.2019 | Birmingham Legion | - | New York RB II | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2019 | Loudoun United | - | New York RB II | 7:3 |
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