| 1. Spieltag | 14.07.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | PFC Beroe | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 21.07.2023 | CSKA 1948 Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 29.07.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | Botev Plovdiv | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 01.09.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | Arda Kardzhali | 0:2 |  |
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| 6. Spieltag | 14.09.2023 | Levski Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 2:0 | |
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| 9. Spieltag | 18.09.2023 | Hebar Pazardzhik | - | Pirin Blagoevgrad | 1:2 | |
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| 10. Spieltag | 24.09.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | FK Krumovgrad | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.2023 | Etar Veliko Tarnovo | - | Pirin Blagoevgrad | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 03.11.2023 | PFC Beroe | - | Pirin Blagoevgrad | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 11.12.2023 | Lokomotiv Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 3:0 |
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