| 1. Spieltag | 16.07.2023 | FK Biolog Novokubansk | - | Rubin Yalta | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 23.07.2023 | Kuban-Holding Pavlovskaya | - | Rubin Yalta | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 29.07.2023 | FK Druzhba | - | Rubin Yalta | 2:1 |  |
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| 5. Spieltag | 13.08.2023 | Rubin Yalta | - | FK SKA Rostov | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 19.08.2023 | Dinamo Stavropol | - | Rubin Yalta | 1:4 | ||||
| 8. Spieltag | 03.09.2023 | Kuban-Holding Pavlovskaya | - | Rubin Yalta | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.09.2023 | FK SKA Rostov | - | Rubin Yalta | 1:3 |  |
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| 13. Spieltag | 07.10.2023 | FK Sevastopol | - | Rubin Yalta | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 14.10.2023 | Rubin Yalta | - | FK Biolog Novokubansk | 3:3 |
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