| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Belenenses SAD [U23] | - | GD Estoril [U23] | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | GD Estoril [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2019 | GD Estoril [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2019 | GD Estoril [U23] | - | CD Aves [U23] | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2019 | Sporting CP [U23] | - | GD Estoril [U23] | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 29.10.2019 | GD Estoril [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 04.11.2019 | FC Famalicão [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 09.11.2019 | GD Estoril [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 4:1 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2019 | Rio Ave FC [U23] | - | GD Estoril [U23] | 3:1 |
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