| 1. Spieltag | 04.08.2019 | Highlands Park | - | Kaizer Chiefs | 2:3 |  |
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| 1. Spieltag | 09.08.2019 | Maritzburg United | - | Highlands Park | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 24.08.2019 | Black Leopards | - | Highlands Park | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 27.08.2019 | Highlands Park | - | AmaZulu FC | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 22.09.2019 | Baroka FC | - | Highlands Park | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.10.2019 | Mamelodi Sundowns | - | Highlands Park | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 21.12.2019 | Highlands Park | - | Golden Arrows | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 11.01.2020 | Highlands Park | - | Stellenbosch FC | 1:4 | ||||
| 6. Spieltag | 18.01.2020 | Orlando Pirates | - | Highlands Park | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 08.03.2020 | Highlands Park | - | SuperSport United | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.08.2020 | Polokwane City FC | - | Highlands Park | 1:1 | |
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| 10. Spieltag | 05.09.2020 | AmaZulu FC | - | Highlands Park | 1:1 |
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