| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Leyton Orient | - | Cheltenham Town | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 26.11.2019 | Grimsby Town | - | Cheltenham Town | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 07.12.2019 | Mansfield Town | - | Cheltenham Town | 0:3 |  |
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| 21. Spieltag | 14.12.2019 | Cheltenham Town | - | Cambridge United | 1:1 | |
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| 23. Spieltag | 26.12.2019 | Cheltenham Town | - | Plymouth Argyle | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 01.01.2020 | Newport County | - | Cheltenham Town | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 28.01.2020 | Bradford City | - | Cheltenham Town | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 11.02.2020 | Carlisle United | - | Cheltenham Town | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 15.02.2020 | Cheltenham Town | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 22.02.2020 | Cheltenham Town | - | Mansfield Town | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 25.02.2020 | Cheltenham Town | - | Northampton Town | 2:1 | |
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| 36. Spieltag | 29.02.2020 | Colchester United | - | Cheltenham Town | 0:2 | ||||
| 37. Spieltag | 07.03.2020 | Cheltenham Town | - | Port Vale FC | 0:0 |
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