| 1. Spieltag | 28.03.2021 | Unión Española | - | Santiago Wanderers | 3:1 |  |
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| 3. Spieltag | 11.04.2021 | Santiago Wanderers | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 18.04.2021 | Cobresal | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 05.06.2021 | Santiago Wanderers | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 08.08.2021 | Santiago Wanderers | - | Huachipato | 1:4 | ||||
| 22. Spieltag | 26.09.2021 | Ñublense | - | Santiago Wanderers | 1:2 |  |
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| 23. Spieltag | 29.09.2021 | Santiago Wanderers | - | Universidad de Chile | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 11.10.2021 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 06.11.2021 | Colo-Colo | - | Santiago Wanderers | 3:0 | ||||
| 32. Spieltag | 15.11.2021 | Huachipato | - | Santiago Wanderers | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 28.11.2021 | Santiago Wanderers | - | Audax Italiano | 2:2 | ||||
| 34. Spieltag | 04.12.2021 | La Serena | - | Santiago Wanderers | 0:0 |
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