| 1. Spieltag | 05.08.2023 | Stellenbosch FC | - | Orlando Pirates | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 08.08.2023 | Orlando Pirates | - | Royal AM | 4:2 |  |
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| 3. Spieltag | 15.08.2023 | Chippa United | - | Orlando Pirates | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.2023 | Orlando Pirates | - | Cape Town City FC | 2:0 | |
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| 7. Spieltag | 20.09.2023 | Orlando Pirates | - | Mamelodi Sundowns | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 24.10.2023 | AmaZulu FC | - | Orlando Pirates | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 27.10.2023 | Orlando Pirates | - | Polokwane City FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 01.11.2023 | Cape Town Spurs | - | Orlando Pirates | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 05.12.2023 | Orlando Pirates | - | Moroka Swallows | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 09.12.2023 | Orlando Pirates | - | TS Galaxy | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.12.2023 | Golden Arrows | - | Orlando Pirates | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 23.12.2023 | SuperSport United | - | Orlando Pirates | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 06.03.2024 | Orlando Pirates | - | Cape Town Spurs | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 30.03.2024 | Sekhukhune United | - | Orlando Pirates | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 03.04.2024 | Moroka Swallows | - | Orlando Pirates | 1:1 |
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