| 5. Spieltag | 14.09.2008 | Slavia Sofia | - | CSKA Sofia | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.2008 | CSKA Sofia | - | Minyor Pernik | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2008 | FC Pirin | - | CSKA Sofia | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 04.10.2008 | CSKA Sofia | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.2008 | Botev Plovdiv | - | CSKA Sofia | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2008 | CSKA Sofia | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 1:1 |  |
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| 12. Spieltag | 08.11.2008 | CSKA Sofia | - | Cherno More Varna | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 15.11.2008 | Lokomotiv Sofia | - | CSKA Sofia | 1:1 | |
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| 14. Spieltag | 23.11.2008 | CSKA Sofia | - | PFC Litex Lovech | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 05.04.2009 | CSKA Sofia | - | Slavia Sofia | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 22.04.2009 | Vihren Sandanski | - | CSKA Sofia | 1:4 | ||||
| 24. Spieltag | 26.04.2009 | CSKA Sofia | - | Botev Plovdiv | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 09.05.2009 | CSKA Sofia | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 16.05.2009 | Cherno More Varna | - | CSKA Sofia | 1:0 |
Bulgarien