| 6. Spieltag | 31.08.2019 | SC Cham | - | FC Rapperswil-Jona | 2:4 | ||||
| 7. Spieltag | 07.09.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | AC Bellinzona | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 25.09.2019 | FC Stade Nyonnais | - | FC Rapperswil-Jona | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.09.2019 | FC Köniz | - | FC Rapperswil-Jona | 1:4 | ||||
| 11. Spieltag | 05.10.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Black Stars Basel | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 12.10.2019 | FC Zürich II | - | FC Rapperswil-Jona | 1:2 |  |
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| 13. Spieltag | 19.10.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | SC YF/Juventus Zürich | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 26.10.2019 | FC Breitenrain Bern | - | FC Rapperswil-Jona | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 03.11.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Sion II | 2:1 |
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