| 19. Spieltag | 19.02.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Skopje | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 26.02.2023 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 05.03.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 08.03.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 12.03.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 02.04.2023 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 0:0 |  |
|||
| 26. Spieltag | 09.04.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 2:1 | |
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| 27. Spieltag | 15.04.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 22.04.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 26.04.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | ||||
| 30. Spieltag | 30.04.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 0:3 | ||||
| 31. Spieltag | 07.05.2023 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 5:4 |  |
|||
| 32. Spieltag | 10.05.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 14.05.2023 | FK Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 1:2 |
Nordmazedonien