H Tampines Rovers - Geylang International 2:0 (1:0)
R Geylang International - Tampines Rovers 1:2 (0:1)
H: 26.10.2019 11:30 R: 30.10.2019 12:45 Sieger: Tampines Rovers
H Brunei DPMM FC - Warriors FC 1:0 (1:0)
R Warriors FC - Brunei DPMM FC 4:2 (2:2, 4:3, 5:4) i.E.
H: 26.10.2019 11:30 R: 30.10.2019 12:45 Sieger: Warriors FC